A região de Itaperuna foi desbravada por José de Lannes Dantas Brandão a partir de 1829, após sua deserção da milícia do Exército. Ao chegar nessa região em 1834, se estabeleceu num lugar que foi denominado Porto Alegre. Pelos serviços de colonização prestados à Coroa, com o advento da economia cafeeira foi perdoado, tendo sido morto por seus escravos em 1852.

Em 24 de novembro de 1885 por decreto de nº 2.810, eleva a freguesia de Nossa Senhora da Natividade de Carangola (um dos primeiros nomes da cidade) à categoria de Vila de Itaperuna, levando esse nome por ser passagem para se chegar a Pedra do Elefante, localizada em Carangola, estado de Minas Gerais. Em 1887, foi criada a freguesia de São José do Avaí, nome em homenagem às Armas Brasileiras na Guerra do Paraguai. Foram doados 15 alqueires de terra para patrimônio dessa Vila pelo Sr. Jayme Porto e Senhora.

Em 10 de maio de 1889 foi feita a primeira eleição para a Câmara dos Vereadores, sendo a vitória dos Republicanos, que tomaram posse no dia 4 de julho do mesmo ano, sendo portanto a primeira Câmara republicana do país, em pleno regime monárquico, regime esse que viria a ser desbancado pelo Marechal Deodoro.

Em 6 de dezembro de 1889 foi a vila de São José do Avaí transformada em município de Itaperuna, sendo criada sua respectiva Comarca.

A cultura cafeeira foi um grande destaque na economia da cidade por mais de quatro décadas, tornando-a em 1927 a maior produtora nacional.

Do território original do município de Itaperuna foram desmembrados outros seguintes: Bom Jesus do Itabapoana em 1938, Natividade e Porciúncula em 1947 e Laje do Muriaé em 1962, ficando Itaperuna com seu atual contorno. Itaperuna também é destaque no esporte, em especial no futebol, em que o Itaperuna Esporte Clube, antigo Porto Alegre, já elevou o nome da cidade em várias competições.

O Itaperuna Esporte Clube já disputou memoráveis partidas contra os principais clubes da capital fluminense, conseguindo inclusive êxito em jogos contra Botafogo, Fluminense, Flamengo. O curioso é que contra o Vasco da Gama o Itaperuna jamais conseguiu um empate sequer, perdendo todos os jogos para o time carioca.